專技高考-藥師(一)藥學(一)(包括藥理學與藥物化學)114 年第 69 題單選題
下列有關etodolac 之敘述,何者錯誤?
A選擇性抑制COX-2 高於COX-1,因此相對一般NSAID 的腸胃副作用較低
B主要的活性來自於其S-(+)異構物
C結構具有furanocarboxylic acid正確答案
D其抗炎活性比indomethacin 低
C正確答案
Etodolac 為選擇性 COX-2 抑制劑,結構為 pyranocarboxylic acid (吡喃環),非 furano (呋喃)。
為什麼答案是 C
錯誤!Etodolac 結構為 pyrano[3,4-b]indole-acetic acid,含有的是六員氧環「pyrano (吡喃)」而非五員氧環「furano (呋喃)」。這是本題關鍵陷阱。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Etodolac 為選擇性 COX-2 抑制劑,結構為 pyranocarboxylic acid (吡喃環),非 furano (呋喃)。
記「Etodolac = Pyrano (吡喃) + indole 骨架」,看到 furano 就是錯的。
逐選項分析
A✕
Etodolac 對 COX-2 選擇性高於 COX-1,屬於 preferential COX-2 inhibitor,相較傳統 NSAID 腸胃道副作用較少,敘述正確。
B✕
Etodolac 為 racemate,但藥理活性主要來自 S-(+) 異構物,R-(-) 幾乎無活性,這是典型的 profen/acetic acid 類 NSAID 立體選擇性。
C✓ 正確
錯誤!Etodolac 結構為 pyrano[3,4-b]indole-acetic acid,含有的是六員氧環「pyrano (吡喃)」而非五員氧環「furano (呋喃)」。這是本題關鍵陷阱。
D✕
Etodolac 雖具 indole 骨架類似 indomethacin,但抗發炎強度確實較 indomethacin 弱,以胃腸耐受性較佳為臨床優勢,敘述正確。
Etodolac 重點整理
| 項目 | 內容 |
|---|
| 分類 | Indole acetic acid 衍生物 NSAID |
| 結構核心 | Pyrano[3,4-b]indole-acetic acid (吡喃+吲哚) |
| COX 選擇性 | COX-2 > COX-1 (preferential) |
| 活性異構物 | S-(+) form |
| 效價 | 抗炎 < Indomethacin,但 GI 副作用較少 |
命題者用「furano」偷換「pyrano」,兩者僅差一個碳但環大小不同 (5員 vs 6員)。Etodolac 是 pyrano[3,4-b]indole 衍生物,記憶時務必連結「六員氧環」,避免與 furan 類藥物 (如 ranitidine、furosemide) 混淆。