專技高考-藥師(一)藥學(一)(包括藥理學與藥物化學)114 年第 53 題單選題
Oxcarbazepine 經下列何種代謝反應可得licarbazepine？
A正確答案
Oxcarbazepine 的 10-酮基經還原反應生成 10-羥基的活性代謝物 licarbazepine（MHD）。
為什麼答案是 A
Oxcarbazepine 結構上 C-10 位為酮基 (C=O)，經 cytosolic arylketone reductase 還原後變成羥基 (C-OH)，即 10-monohydroxy derivative (MHD, licarbazepine)，此為真正具藥理活性的代謝物。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Oxcarbazepine 的 10-酮基經還原反應生成 10-羥基的活性代謝物 licarbazepine（MHD）。
記憶法：Oxcarbazepine 的「Oxo (=O, 酮)」→ 還原成「OH (羥基)」= licarbazepine，酮變醇就是還原反應。
逐選項分析
A✓ 正確
Oxcarbazepine 結構上 C-10 位為酮基 (C=O)，經 cytosolic arylketone reductase 還原後變成羥基 (C-OH)，即 10-monohydroxy derivative (MHD, licarbazepine)，此為真正具藥理活性的代謝物。
B✕
醯化 (acylation) 是加上醯基 (R-CO-) 的反應，屬於第二相接合反應的一種型態，但 licarbazepine 的產生並未加入任何醯基，結構上只是 C=O 變 C-OH，故非醯化。
C✕ 陷阱
水解是斷鍵加水，常見於酯類或醯胺。Oxcarbazepine 的 carbamoyl (-CONH2) 基團在代謝中並未水解，母核二苯氮環骨架維持完整，因此水解並非生成 licarbazepine 的途徑。
D✕ 陷阱
常見陷阱！Carbamazepine 的活性代謝是經 CYP3A4 氧化成 10,11-epoxide，但 Oxcarbazepine 不同，它是經「還原」而非氧化，這正是 Oxcarbazepine 設計上避開 CYP 氧化代謝的優點。
Oxcarbazepine 代謝路徑重點
| 項目 | 內容 |
|---|
| 母藥 | Oxcarbazepine (10-keto) |
| 活性代謝物 | Licarbazepine / MHD (10-OH) |
| 代謝反應 | 還原 (酮→醇) |
| 催化酵素 | Cytosolic arylketone reductase |
| 臨床意義 | MHD 才是主要作用分子 |
最易誤選 D「氧化」，因為 Carbamazepine 確實經氧化代謝成 epoxide。但 Oxcarbazepine 本身已含 10-酮基，代謝方向相反——是被還原成醇 (licarbazepine)，不是氧化。酮→醇 = 還原，這是有機化學基本功。 
