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專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學10965單選題

下圖化合物結構之-OH位置,何者不易進行glucuronidation代謝?

題目附圖
A1
B2
C3正確答案
D4
答案與詳解
C
正確答案
Glucuronidation需要-OH可自由旋轉接近UDP-葡萄糖醛酸轉移酶活性位,位置3的-OH因立體障礙(equatorial/axial方向受阻)最不易進行此代謝反應。

為什麼答案是 C

位置3的-OH(C3位)在圖中標示為axial方向,且被C2與C4位的取代基從兩側夾擊,立體位阻最大;加上C4位連接羥甲基(-CH2OH),空間更為擁擠,UGT酵素活性位難以接近此-OH,故最不易進行glucuronidation。

考點:苷元羥基反應性考點:環狀羥基立體位阻考點:立體位阻最大位置考點:一級醇反應性最高
載入中…

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