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專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學111 年第 76 題單選題考點:含C-6-OH考點:去甲基但有OH

下列何種四環素不含 C-6-OH,所以不進行脫水反應?

Achlortetracycline
Bdemeclocycline
Cminocycline正確答案
Doxytetracycline
答案與詳解
C
正確答案
Minocycline 與 doxycycline 缺乏 C-6-OH 基團,故不發生 C-6 脫水反應,化學穩定性高。

逐選項解析

Achlortetracycline含C-6-OH✕ 錯誤
Chlortetracycline 為第一個發現的四環素,結構含 C-6-OH 與 C-6-CH3,在酸性條件下會經 C-6-OH 脫水形成 anhydro 產物,故不符合題意。
Bdemeclocycline去甲基但有OH✕ 易錯陷阱
Demeclocycline 是去甲基化衍生物(C-6 缺甲基),但仍保留 C-6-OH,因此仍可進行脫水反應。容易因「去甲基」誤以為缺羥基而選錯。
Cminocycline✓ 正確
Doxytetracycline✕ 錯誤

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