專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學111 年第 62 題單選題
下圖為 thiazide 利尿劑之結構通式,何者取代基為-SO2NH2?
B正確答案
Thiazide利尿劑結構中,R2位置對應苯環上的-SO2NH2取代基,此為辨識thiazide類藥物的關鍵官能基。
為什麼答案是 B
R2位於苯環左下方,對應thiazide結構的6位置,此位置固定帶有-SO2NH2(磺醯胺基),是thiazide利尿劑的必要結構特徵,也是其利尿活性的重要官能基。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Thiazide利尿劑結構中,R2位置對應苯環上的-SO2NH2取代基,此為辨識thiazide類藥物的關鍵官能基。
圖中苯環左側有R1(上)與R2(下)兩個取代基;thiazide類藥物苯環6位置帶-SO2NH2,對應圖中下方的R2位置。
逐選項分析
A✕
R1位於苯環左上方,對應thiazide結構的7位置,通常為H或Cl(鹵素),不是-SO2NH2。
B✓ 正確
R2位於苯環左下方,對應thiazide結構的6位置,此位置固定帶有-SO2NH2(磺醯胺基),是thiazide利尿劑的必要結構特徵,也是其利尿活性的重要官能基。
C✕ 陷阱
R3位於六員雜環(thiazine環)的3位碳上,為碳上取代基(如alkyl或aryl),與-SO2NH2無關;混淆點在於雜環上也有含硫官能基容易混淆。
D✕
R4位於雜環氮(N4)上,為N-取代基,常見為H或alkyl,不是-SO2NH2。
Thiazide結構通式各取代基位置與典型基團
| 取代基 | 位置 | 典型基團 | 功能意義 |
|---|
| R1 | 苯環7位 | H、Cl | 影響活性,多數為Cl |
| R2 | 苯環6位 | -SO2NH2(必要) | 利尿活性關鍵,碳酸酐酶抑制相關 |
| R3 | 雜環3位碳 | H、alkyl、aryl | 影響藥代動力學 |
| R4 | 雜環N4位 | H、alkyl | 影響活性與代謝 |
圖中雜環(thiazine環)內本身含有-S(=O)2-(磺醯基)結構,考生容易將環內磺醯基誤認為就是-SO2NH2,從而選R3或R4。實際上-SO2NH2是苯環6位的外掛取代基,對應R2,需仔細區分「環骨架的磺醯基」與「取代基的磺醯胺基」。