專技高考-醫事檢驗師生物化學與臨床生化學106 年第 71 題單選題
Acetaminophen中毒時，下列何者造成的傷害最大？
Aglucuronide metabolites
BN-acetylcysteine
CN-acetyl-p-benzoquinoneimine正確答案
Dsulfate metabolites
C正確答案
Acetaminophen 過量時，CYP2E1 將其代謝為高反應性中間產物 NAPQI，耗盡肝臟 GSH 並攻擊肝細胞蛋白，造成嚴重肝毒性。
為什麼答案是 C
NAPQI（N-acetyl-p-benzoquinoneimine）是 CYP2E1 將 acetaminophen 氧化後產生的高反應性親電子中間物，正常時可被 GSH 中和；過量時 GSH 耗盡，NAPQI 與肝細胞蛋白共價結合導致肝細胞壞死。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Acetaminophen 過量時，CYP2E1 將其代謝為高反應性中間產物 NAPQI，耗盡肝臟 GSH 並攻擊肝細胞蛋白，造成嚴重肝毒性。
看到 acetaminophen 中毒 → 直接想 NAPQI（有毒中間代謝物）→ 解毒劑是 N-acetylcysteine（補充 GSH）。
逐選項分析
A✕
葡萄糖醛酸結合物是 acetaminophen 主要的第二相代謝產物（約佔 50-60%），為水溶性無毒代謝物，可由尿液排出，不造成肝毒性。
B✕ 陷阱
N-acetylcysteine（NAC）是 acetaminophen 中毒的「解毒劑」而非毒物！它可補充 GSH 前驅物 cysteine，協助中和 NAPQI，臨床用於急性中毒搶救。
C✓ 正確
NAPQI（N-acetyl-p-benzoquinoneimine）是 CYP2E1 將 acetaminophen 氧化後產生的高反應性親電子中間物，正常時可被 GSH 中和；過量時 GSH 耗盡，NAPQI 與肝細胞蛋白共價結合導致肝細胞壞死。
D✕
硫酸結合物為另一主要第二相代謝物（約佔 30-40%），同為水溶性無毒代謝產物，由腎臟排泄，不會造成肝毒性。
Acetaminophen 三大代謝途徑
| 途徑 | 酵素 | 產物 | 毒性 |
|---|
| 葡萄糖醛酸結合 | UGT | Glucuronide | 無毒（主要） |
| 硫酸結合 | SULT | Sulfate | 無毒（次要） |
| CYP450 氧化 | CYP2E1 | NAPQI | ★高毒性 |
| NAPQI 解毒 | GSH 結合 | Mercapturate | 解毒（GSH 耗盡時失效） |
B 選項 N-acetylcysteine 與 C 選項 N-acetyl-p-benzoquinoneimine 名稱開頭都是 N-acetyl-，極易混淆。前者是「解毒劑」（救命藥），後者是「毒性代謝物」（致命物）。考生若只看前綴就選，極可能踩雷。 
