專技高考-醫事檢驗師生物化學與臨床生化學106 年第 3 題單選題
下列何種胺基酸不具有羥基(hydroxyl group)?
A苯丙胺酸(phenylalanine)正確答案
B酪胺酸(tyrosine)
C絲胺酸(serine)
D蘇胺酸(threonine)
A正確答案
苯丙胺酸側鏈為純苯環,無羥基;酪胺酸、絲胺酸、蘇胺酸皆含 -OH。
為什麼答案是 A
苯丙胺酸(Phe)側鏈為苯甲基(-CH2-C6H5),是純苯環沒有任何取代基,屬於非極性芳香族胺基酸,不含羥基。本題正解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 苯丙胺酸側鏈為純苯環,無羥基;酪胺酸、絲胺酸、蘇胺酸皆含 -OH。
口訣:含 -OH 的胺基酸三劍客 → Ser、Thr、Tyr。沒在名單上的就是答案。
逐選項分析
A✓ 正確
苯丙胺酸(Phe)側鏈為苯甲基(-CH2-C6H5),是純苯環沒有任何取代基,屬於非極性芳香族胺基酸,不含羥基。本題正解。
B✕ 陷阱
酪胺酸(Tyr)就是苯丙胺酸的苯環 para 位置接上 -OH,因此具有酚式羥基(phenolic hydroxyl),可被磷酸化,是訊號傳導常見修飾位點。
C✕
絲胺酸(Ser)側鏈為 -CH2-OH,具有醇式羥基,是極性胺基酸,常為磷酸化、糖基化作用位點,亦為絲胺酸蛋白酶催化中心關鍵殘基。
D✕
蘇胺酸(Thr)側鏈為 -CH(OH)-CH3,含一個羥基,亦屬極性胺基酸,可被磷酸化。與絲胺酸合稱「Ser/Thr 磷酸化位點」。
含羥基(-OH)的胺基酸整理
| 胺基酸 | 縮寫 | 側鏈結構 | 羥基類型 |
|---|
| 絲胺酸 Serine | Ser / S | -CH2-OH | 醇式 -OH |
| 蘇胺酸 Threonine | Thr / T | -CH(OH)-CH3 | 醇式 -OH |
| 酪胺酸 Tyrosine | Tyr / Y | -CH2-C6H4-OH | 酚式 -OH |
| 苯丙胺酸 Phenylalanine | Phe / F | -CH2-C6H5 | ❌ 無 |
陷阱在 Phe 與 Tyr 結構僅差一個 -OH,考生易混淆。記住:苯丙胺酸(Phenyl-alanine)是「光禿禿的苯環」;酪胺酸(Tyr)才是「戴帽子(-OH)的苯環」。Phe 經苯丙胺酸羥化酶(PAH)作用可轉成 Tyr,PAH 缺陷即苯酮尿症(PKU)。