Spironolactone 在肝臟代謝後，主要活性代謝產物為 canrenone（坎利酮），其結構特徵為保留 spiro-γ-lactone 且 B ring 具 6,7-雙鍵，不含硫原子。
為什麼答案是 A
此為 canrenone 結構：A ring 具 3-keto-4-ene（enone），B ring 具 6,7-雙鍵，D ring 保留 spiro-γ-lactone，且不含硫原子。Spironolactone 經肝臟 CYP450 代謝脫去 7α-acetylthio 基團後即形成 canrenone，為臨床上最主要的活性代謝物，半衰期長，貢獻大部分藥效。
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完整詳解
Pro · 無限
重點Spironolactone 在肝臟代謝後，主要活性代謝產物為 canrenone（坎利酮），其結構特徵為保留 spiro-γ-lactone 且 B ring 具 6,7-雙鍵，不含硫原子。
秒殺技巧
Spironolactone 含 7α-acetylthio（硫酯基），代謝後脫硫形成 canrenone。找「有 spiro lactone + B ring 雙鍵 + 無 S」的結構即為答案 A。
逐選項分析
A✓ 正確
此為 canrenone 結構：A ring 具 3-keto-4-ene（enone），B ring 具 6,7-雙鍵，D ring 保留 spiro-γ-lactone，且不含硫原子。Spironolactone 經肝臟 CYP450 代謝脫去 7α-acetylthio 基團後即形成 canrenone，為臨床上最主要的活性代謝物，半衰期長，貢獻大部分藥效。
B✕ 陷阱
此結構 D ring 為開環形式，具 17β-OH 與 propionic acid side chain（-CH₂CH₂COOH），類似 canrenoic acid（canrenone 的開環水解物）。Canrenoic acid 雖為代謝產物之一，但活性遠低於 canrenone，且臨床上以其鉀鹽（canrenoate potassium）靜脈注射使用，非「主要活性」代謝物。
C✕
此結構 A ring 具 enone，但 B ring C7 位置有 thioacetate（-S-COCH₃）取代，D ring 為開環的 OH 與 propionic acid。此為 spironolactone 的另一代謝路徑產物，但 D ring 已開環且仍含硫，並非主要活性代謝物 canrenone 的結構。
D✕
此結構 A ring 僅有 3-ketone（無 4,5-雙鍵），B ring 飽和且 C7 有 thioacetate，D ring 保留 spiro lactone。此為 spironolactone 的還原代謝物（dihydro 形式），活性較低，非主要活性代謝產物。Canrenone 必須保留 A ring enone 與 B ring 雙鍵才具高親和力拮抗 aldosterone receptor。
Spironolactone 代謝路徑與活性比較
代謝物
7α-S 基團
B ring 雙鍵
D ring
活性
Spironolactone（原藥）
Acetylthio
無
Spiro lactone
中等
Canrenone（主要活性）
無（脫硫）
6,7-雙鍵
Spiro lactone
高
Canrenoic acid
無
6,7-雙鍵
開環 OH/COOH
低
7α-thiomethylspironolactone
Methylthio
無
Spiro lactone
中等
陷阱提醒
考選部常以「代謝產物」混淆考生，選項中同時出現 canrenone（活性高）與 canrenoic acid（活性低）。題目問「主要活性」代謝產物，必須選 canrenone。辨識關鍵：canrenone 保留 spiro lactone 且 B ring 有雙鍵；canrenoic acid 的 D ring 已開環成 OH 與 COOH。
