專技高考-獸醫師獸醫藥理學104 年第 54 題單選題
下列tetracyclines中，何者應具有較佳的脂溶性？
Achlortetracycline
Boxytetracycline
Ctetracycline
Ddoxycycline正確答案
D正確答案
Doxycycline 在本題選項中脂溶性最高，組織穿透力最佳，且半衰期長。
為什麼答案是 D
Doxycycline 結構上少一個羥基，脂溶性最高，口服吸收率近 100%，組織穿透力強（含 CNS、前列腺），半衰期約 16-22 小時，每日 1-2 次即可。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Doxycycline 在本題選項中脂溶性最高，組織穿透力最佳，且半衰期長。
口訣：脂溶性 doxycycline > minocycline > tetracycline > oxytetracycline。記「Doxy 最油」。
逐選項分析
A✕
Chlortetracycline 為第一代 tetracycline，脂溶性中等，口服吸收差，臨床上較少使用，並非脂溶性最佳者。
B✕ 陷阱
Oxytetracycline 含有額外羥基（-OH），親水性增強，脂溶性反而最差，口服吸收率不如 doxycycline。屬陷阱選項。
C✕
Tetracycline 為原型結構，脂溶性中等，半衰期約 6-12 小時，需一日多次給藥，並非脂溶性冠軍。
D✓ 正確
Doxycycline 結構上少一個羥基，脂溶性最高，口服吸收率近 100%，組織穿透力強（含 CNS、前列腺），半衰期約 16-22 小時，每日 1-2 次即可。
Tetracyclines 分類與藥動特性
| 世代 | 代表藥物 | 脂溶性 | 半衰期 |
|---|
| 第一代 (短效) | tetracycline、oxytetracycline、chlortetracycline | 低～中 | 6-12 hr |
| 第二代 (中效) | demeclocycline、methacycline | 中 | 12-16 hr |
| 第三代 (長效) | doxycycline、minocycline | 高 ★ | 16-22 hr |
| 新一代 (甘氨醯) | tigecycline | 高 | ≈ 42 hr |
Tetracycline 類藥物的脂溶性高低,關鍵在於分子上羥基(-OH)的數量多寡。Oxytetracycline 因「多一個羥基」使親水性增加,反而脂溶性較低;Doxycycline 則因「脫氧」結構使羥基減少,脂溶性大幅提升,因此組織穿透力最強、半衰期最長。判斷準則很直白:羥基越多越親水,羥基越少越親脂。考生最容易被藥名中的「Oxy」誤導,以為氧=脂溶,但化學本質上羥基是極性基團,會降低脂溶性。記住「脫氧才親脂,加氧反親水」,就能快速分辨 tetracycline 家族的藥動特性差異。 
