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專技高考-藥師(二)調劑學與臨床藥學109 年第 3 題單選題考點:脫羧非主因考點:差向異構化

將tetracycline溶於pH>3之溶液中時,最可能產生下列何種incompatibility,使tetracycline之抗菌活性降低?

Adecarboxylation
Bepimerization正確答案
Chydrolysis
Dracemization
答案與詳解
B
正確答案
Tetracycline 在 pH>3 溶液中最易發生 epimerization(差向異構化),轉變為活性大幅降低的 4-epi-tetracycline。

逐選項解析

Adecarboxylation脫羧非主因✕ 錯誤
decarboxylation(脫羧反應)並非 tetracycline 在 pH>3 環境下的主要降解途徑,與其抗菌活性降低無關,不符題意。
Bepimerization差向異構化✓ 正確
Tetracycline 在 pH 約 2~6 的弱酸性環境中,C-4 位置的立體中心發生 epimerization,生成 4-epi-tetracycline,此差向異構物抗菌活性顯著降低,為正解。
Chydrolysis✕ 易錯陷阱
Dracemization✕ 錯誤

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