專技高考-藥師藥理學與藥物化學105 年第 69 題單選題
下列何者是嗎啡的活性代謝物?
Amorphine-3-methyl ether
Bmorphine-3-glucuronide
Cmorphine-3-sulfate
Dmorphine-6-glucuronide正確答案
D正確答案
嗎啡經肝臟代謝主要產生 M3G 與 M6G,其中 morphine-6-glucuronide (M6G) 具有比嗎啡更強的鎮痛活性。
為什麼答案是 D
morphine-6-glucuronide (M6G) 是嗎啡在第6位羥基葡萄糖醛酸接合產物,能與μ-鴉片受體結合,鎮痛效力甚至強於嗎啡本身,是正解的活性代謝物。
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完整詳解
Pro · 無限重點 嗎啡經肝臟代謝主要產生 M3G 與 M6G,其中 morphine-6-glucuronide (M6G) 具有比嗎啡更強的鎮痛活性。
記住「6 號位有活性、3 號位沒活性」:M6G 是強效活性代謝物,M3G 反而無鎮痛作用甚至致興奮。
逐選項分析
A✕
morphine-3-methyl ether 即可待因(codeine)結構概念,並非嗎啡的內生性代謝物,而是嗎啡 O-甲基化的衍生物方向相反,非主要代謝產物,無此題所指活性代謝物地位。
B✕ 陷阱
morphine-3-glucuronide (M3G) 是嗎啡含量最多的代謝物,但其不與μ受體結合、無鎮痛活性,甚至與神經興奮、痛覺過敏有關,常作干擾選項誤導。
C✕
morphine-3-sulfate 為硫酸鹽接合物,屬次要代謝途徑,非臨床上具重要鎮痛活性的代謝物,與本題所問「活性代謝物」不符。
D✓ 正確
morphine-6-glucuronide (M6G) 是嗎啡在第6位羥基葡萄糖醛酸接合產物,能與μ-鴉片受體結合,鎮痛效力甚至強於嗎啡本身,是正解的活性代謝物。
嗎啡主要代謝物比較
| 代謝物 | 接合位置 | 佔比 | 活性 |
|---|
| M3G (morphine-3-glucuronide) | 第3位 | 最高(約60%) | 無鎮痛、可能致神經興奮 |
| M6G (morphine-6-glucuronide) | 第6位 | 較低(約10%) | 鎮痛活性強(>嗎啡) |
| normorphine | N-去甲基 | 少量 | 弱活性 |
M3G 與 M6G 僅差「3」與「6」一字,但活性天差地遠。M3G 含量最高卻無鎮痛活性,常被當作誘答;考生若只記「葡萄糖醛酸接合最多」就選 B,正中陷阱。關鍵是「6 號位才有活性」。