專技高考-藥師藥理學與藥物化學105 年第 45 題單選題
何者不是diclofenac的代謝物？
1 / 2A（見題目圖）正確答案
B（見題目圖）
C（見題目圖）
D（見題目圖）
A正確答案
Diclofenac 為苯乙酸衍生物，代謝主要為苯環羥基化，不會將側鏈 -CH2COOH 氧化為 -COOH（苯甲酸衍生物）。
為什麼答案是 A
此結構為苯甲酸衍生物（-COOH 直接連在苯環上）。Diclofenac 是苯乙酸衍生物（-CH2COOH），其代謝主要發生在苯環羥基化，不會氧化側鏈使其失去 CH2 變成苯甲酸，故非其代謝物。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 Diclofenac 為苯乙酸衍生物，代謝主要為苯環羥基化，不會將側鏈 -CH2COOH 氧化為 -COOH（苯甲酸衍生物）。
找側鏈！Diclofenac 是「苯乙酸」類，代謝物必須保留 -CH2COOH。選項 A 變成 -COOH（苯甲酸），直接秒選。
逐選項分析
A✓ 正確
此結構為苯甲酸衍生物（-COOH 直接連在苯環上）。Diclofenac 是苯乙酸衍生物（-CH2COOH），其代謝主要發生在苯環羥基化，不會氧化側鏈使其失去 CH2 變成苯甲酸，故非其代謝物。
B✕
此為 4'-hydroxydiclofenac。Diclofenac 在肝臟主要經 CYP2C9 代謝，於含乙酸基的苯環對位（4'位）進行羥基化，這是其最主要的代謝物。
C✕
此為 5-hydroxydiclofenac。代謝也可發生在含二氯的苯環上（5位羥基化），保留 -CH2COOH 側鏈，屬於 diclofenac 的常見代謝物。
D✕
此為 4',5-dihydroxydiclofenac。兩個苯環同時發生羥基化，保留了原始的苯乙酸側鏈，屬於 diclofenac 的次要代謝物。
Diclofenac 代謝途徑與結構特徵
| 藥物/代謝物 | 結構特徵 | 代謝位置 | 是否為代謝物 |
|---|
| Diclofenac (原型) | 苯乙酸衍生物 (-CH2COOH) | N/A | N/A |
| 4'-OH-diclofenac | 保留 -CH2COOH | 乙酸基苯環對位 | 是 (主要) |
| 5-OH-diclofenac | 保留 -CH2COOH | 二氯苯環 5 位 | 是 |
| 選項 A 結構 | 苯甲酸衍生物 (-COOH) | 側鏈 CH2 消失 | 否 |
考選部最愛在結構式中「偷換側鏈」。考生通常會專注於苯環上是否有加上 -OH（羥基化），卻忽略選項 A 將原本的 -CH2COOH（苯乙酸）偷換成 -COOH（苯甲酸），這是解題關鍵。 
