專技高考-藥師藥理學與藥物化學105 年第 74 題單選題
Atorvastatin含有下列何種雜環結構?
Aindole
Bpyrrole正確答案
Cquinoline
Dpyrimidine
B正確答案
Atorvastatin(立普妥)的核心母核含有 pyrrole(吡咯)五員雜環,是 statin 類降血脂藥的結構特徵。
為什麼答案是 B
正解。Atorvastatin 為合成型 statin,核心是一個高度取代的 pyrrole(五員含氮雜環),環上連接氟苯基、異丙基、苯胺基甲醯基等基團,並掛上 statin 共通的二羥基庚酸側鏈。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Atorvastatin(立普妥)的核心母核含有 pyrrole(吡咯)五員雜環,是 statin 類降血脂藥的結構特徵。
記憶口訣:Atorvastatin = 'A-tor' 中的 pyrrole 環,多取代基的五員含氮環。
逐選項分析
A✕ 陷阱
Indole(吲哚)是 benzene 與 pyrrole 並合的雙環結構,常見於色胺酸、indomethacin 等。Atorvastatin 不含此並合雙環,僅有單一 pyrrole 環,易與 pyrrole 混淆。
B✓ 正確
正解。Atorvastatin 為合成型 statin,核心是一個高度取代的 pyrrole(五員含氮雜環),環上連接氟苯基、異丙基、苯胺基甲醯基等基團,並掛上 statin 共通的二羥基庚酸側鏈。
C✕
Quinoline(喹啉)是 benzene 與 pyridine 並合的雙環,常見於抗瘧藥(chloroquine)等。Atorvastatin 結構中不含此雙環系統。
D✕
Pyrimidine(嘧啶)是含兩個氮的六員環,見於核酸鹼基、rosuvastatin。注意:rosuvastatin 才含 pyrimidine,Atorvastatin 含的是 pyrrole,兩者勿混。
常見 statin 類藥物核心雜環對照
| 藥名 | 核心雜環 | 類型 | 特徵 |
|---|
| Atorvastatin | Pyrrole(吡咯) | 合成型 | 本題正解 |
| Rosuvastatin | Pyrimidine(嘧啶) | 合成型 | 含磺醯胺基 |
| Fluvastatin | Indole(吲哚) | 合成型 | 首個全合成 statin |
| Lovastatin | Decalin(萘烷) | 天然發酵 | 無含氮雜環 |
本題最大陷阱在於各 statin 雖同屬一類,但核心雜環各不相同:Atorvastatin 是 pyrrole、Rosuvastatin 是 pyrimidine、Fluvastatin 是 indole。考生若只記「statin」而未分辨個別結構,極易誤選 indole 或 pyrimidine。